I due centri di divertimento e svago della città di Pompei erano l'anfiteatro, posto nella parte orientale della città, e i teatri situati più a ovest, nei pressi di Porta Stabiana.
A partire dal II sec a. C., infatti, le città romane adibirono interi quartieri agli edifici teatrali, sfruttando spesso i luoghi più scoscesi, dove i naturali pendii venivano usati per addossarvi le gradinate. A Pompei il quartiere dei Teatri comprendeva vari importanti edifici.
Il Foro Triangolare fu costruito sulla cima di un costone lavico a picco, segnalato da un monumentale propileo (ingresso) completamente ricostruito in seguito ai danni causati dal terremoto del 62 d. C. In questa piazza si ergeva il Tempio Dorico, forse dedicato a Minerva o Ercole, risalente al V sec. a. C., la cui pianta originaria è poco chiara visto che il solo basamento è ancora ben conservato.
La Palestra Sannitica, edificata durante la seconda metà del II sec. a. C., quando furono ristrutturati molti edifici civili della città. E' un edificio a pianta rettangolare che presenta un colonnato su tre lati, ad eccezione di quello orientale che fu eliminato per dare spazio al Tempio di Iside. Sul lato occidentale si trovano due vani, uno dei quali probabilmente adibito a spogliatoio. Nel 1797 venne scoperta nella palestra una statua, la più bella copia romana mai rinvenuta del Doriforo di Policleto, ora al Museo Archeologico di Napoli.
Il Teatro Grande, costruito secondo l'impostazione greca sulla naturale pendenza della collina retrostante, viene datato al II sec. a.C.. Ha conservato il suo aspetto originario, nonostante i continui rifacimenti, compresi i restauri di epoca augustea. La scena, che inizialmente doveva essere a due piani, ad imitazione della facciata di un palazzo, fu interamente ricostruita in seguito ai danni riportati dal terremoto del 62 d. C. In epoca augustea si costruirono i parodoi, corridoi laterali coperti di accesso all'orchestra, ricavando su di essi dei palchetti (tribunalia) per gli ospiti d'onore. Uno dei parodoi è collegato ad un cortile che tramite una scalinata porta al Foro Triangolare.
La cavea (gradinata) è divisa in tre aree, che venivano dette: ima riservata ai senatori, media riservata alle corporazioni del ceto medio, e summa per la plebe.
Questo teatro, che in tutto poteva ospitare circa 5000 spettatori, fu restaurato in epoca borbonica ed ha, purtroppo, recentemente subito un opinabile vigoroso intervento.
L'Odeion, o Teatro Piccolo, formava un complesso omogeneo con il Teatro Grande. Questo poteva accogliere circa 1500 spettatori, e rispetto al precedente, era più piccolo e coperto. Veniva utilizzato per le audizioni musicali, anche se alcune ipotesi recenti lo riconoscono come un edificio per adunanze politiche, utilizzato come teatro coperto solo a partire dall'età augustea. La costruzione dell'edificio intorno all'80 a.C. fu finanziata, come ricorda una duplice iscrizione, dai due magistrati C. Q. Valgus e M. Porcius. Anche qui c'erano i tribunalia destinati agli spettatori privilegiati, e la cavea era distinta in tre settori. Le decorazioni erano particolarmente eleganti, ne sono testimonianza i marmi dell'orchestra e i due telamoni rinvenuti sulle gradinate.
Il Quadriportico risalente al II sec. a. C. ed aveva, come ricorda anche Vitruvio, la funzione di porticus post scaenam, cioè era un'area di passeggio utilizzata dagli spettatori durante l'intervallo degli spettacoli o per proteggersi in caso di pioggia. Dopo il terremoto del 62 d. C. fu trasformato in Ludo Gladiatorio (palestra e alloggio di gladiatori), a causa dell'inagibilità della Palestra Grande. Sul lato occidentale si trovano una stalla, una cucina, dei magazzini, una sala da pranzo e una prigione. In questi luoghi furono rinvenuti scheletri umani, armi ed armature appartenenti ai gladiatori.